Nei dintorni numerose escursioni artistiche ed eno-gastronomiche permettono di vivere a pieno la meravigliosa campagna toscana.

Dal paese si dipartono numerosi itinerari per i ciclo-turisti e per gli appassionati di trekking.

Staggia Senese- importantissimo castello lungo uno dei tracciati della via Francigena della Valdelsa, fu a lungo conteso e, per la sua alleanza con Siena, fu distrutto dalle milizie fiorentine. Alla fine del 1200 fu acquistato dalla famiglia fiorentina dei Franzesi e fu ricostruito nei primi decenni de 1300; nel 1361 fu acquisito da Firenze. Conserva in buona parte intatta la sua struttura medioevale. La cinta muraria circonda l'abitato con, ad intervalli regolari, diverse torri poligonali. Delle originali tre porte di accesso ne sono attualmente visibili due: la Porta Nord-Est e la Porta Fiorentina; la porta Senese è invece scomparsa. Il castello, con pianta irregolare, è in restauro.

L'antica pieve di S. Maria è stata profondamente ristrutturata nel 1800. Nel museo adiacente alla chiesa è possibile ammirare il dipinto di Antonio del Pollaiolo “S. Maria Egiziaca” e alcune interessanti tavole di scuola senese e fiorentina del XIV-XV secolo.

Il Museo è ubicato in P.zza Grazzini presso la Chiesa di Santa Maria Assunta a Staggia, Tel. 0577 930901, aperto il Sabato dalle 16.00 alle 17.30 da Aprile ad Ottobre

Castello di Strozzavolpe- risalente al 1100, edificato dai conti Guidi, è stato poco modificato nel corso dei secoli e ciò pertanto permette di apprezzarne l'antica struttura medioevale. La leggenda vuole che una volpe ferocissima ne impedisse la costruzione e che, per tale motivo, fosse stata impiccata e riempita d'oro per garantire al castello una vita lunghissima. Al suo interno da visitare la sala d'arme e la cappella gentilizia di S. Martino modificata nel periodo rinascimentale.

Numerose sono le pievi romaniche dei dintorni di Poggibonsi che meritano una visita:

Chiesa di S. Andrea a Papaiano- del 1100, con un affresco di scuola fiorentina, Madonna col Bambino e Santi del 1492 (forse di Filippo d'Antonio Filippelli) ed una Sacra Famiglia in terracotta invetriata del 1700. L'abside presenta tre monofore originali.

Chiesa di S. Maria a Talciona- risalente al 1100 e modificata nel 1200, è ad una sola navata. Merita la visita sia per l'abside che per l'architrave del portale che ha un bassorilievo del 1234 rappresentante l'Adorazione dei Magi. L'architrave è sostenuto da mensole con raffigurazioni zoomorfe fantastiche. Da segnalare inoltre un tabernacolo in terracotta invetriata policroma attribuito a Giovanni e Andrea della Robbia.

S. Pietro a Cedda - è uno degli esempi più belli del romanico della Valdelsa. Ad un'unica navata ha una pregevole abside e numerosi bellissimi elementi decorativi lapidei romanici. E' presente inoltre un tabernacolo della scuola di Mino da Fiesole. Il trittico del 1300 di scuola fiorentina appartenente a questa chiesa, è da diversi anni esposto al museo di arte sacra di Colle Val d'Elsa.

S. Donato a Gavignano-

Chiesa di S. Pietro a Canonica-

Chiesa di S. Martino a Luco-

Chiesa di S. Bartolomeo a Pini-

Magione di Torri- Ex Magione dei Cavalieri di Malta sulla via Francigena risale ai primi decenni del 1000