Poggibonsi, vivace cittadina del Chianti, è situata lungo il percorso dell'antica via Francigena.

La Fortezza di Poggio Imperiale, fortezza medicea edificata dal 1484 al 1510 su progetto di Giuliano da Sangallo e costruita su un preesistente nucleo abitativo di epoca alto-medioevale, domina il centro abitato. Tale nucleo fu distrutto dai fiorentini nel 1115 con conseguente spostamento dei suoi abitanti nel sottostante Borgo Marturi che era già attivo ai primi del XII secolo perché situato al confine di tre stati: Firenze, Siena e Volterra e alla confluenza dei due torrenti, Staggia e Foci, nel fiume Elsa.

Nel 1155 Guido Guerra dei conti Guidi, con l'aiuto dei senesi, dette inizio alla costruzione di una nuova città sul Poggio Bonizio, portando quindi la città sotto il controllo della ghibellina Siena. Questo provocò la risposta dei fiorentini che, nel 1270, la distrussero e imposero il divieto di ricostruirla. La città fu comunque reinsediata con il nome di Poggiobonizio e nel 1313, sotto l'egida di EnricoVII, ne cominciò la ricostruzione. In onore dell'imperatore fu chiamata Poggio Imperiale.

Con la sconfitta di Siena da parte di Firenze, anche Poggibonsi passò sotto il controllo della Signoria fiorentina; ma Lorenzo il Magnifico, riconoscendone l'importanza strategica, commissionò appunto al Sangallo, l'edificazione della Fortezza del Poggio Imperiale.

Con la dominazione spagnola prima (trattato di Cateau-Cambresis nel 1559) e quella austriaca dei Lorena poi (morte dell'ultimo discendente dei Medici Giangastone nel 1737), comincia per Poggibonsi un periodo di lungo stallo che né il periodo napoleonico e quello della restaurazione né l'unità d'Italia riusciranno a smuovere. La vera rinascita della città inizierà ai primi del 1900 con una forte espansione industriale soprattutto nel campo vinicolo e delle industrie del vetro. E' a questo periodo che vanno ricondotti alcuni importanti interventi urbanistici tra cui l'abbattimento della cinta muraria.

Teatro, durante la seconda guerra mondiale, di violenti combattimenti, fu colpita da oltre 50 bombardamenti aerei tra il dicembre 1943 e l'aprile del 1944; la cittadina ha pertanto un aspetto moderno e dinamico ed è un attivo centro agricolo-manifatturiero con numerose case vinicole e diversi mobilifici. E' in corso di effettuazione da parte del Comune di Poggibonsi una attenta opera di scavi nella Rocca Imperiale, volta a mettere in luce il tracciato di antiche case ed una necropoli alto-medioevale con il ritrovamento di suppellettili, manufatti, resti umani appartenuti a popolazioni autoctone dedite prevalentemente all'allevamento di animali domestici. E' stato tracciato un percorso storico-naturalistico con l'individuazione di alcune specie botaniche.

Principali monumenti:

Il Palazzo Comunale - costruito tra il 1818 ed il 1871 conserva una interessante raccolta di opere (più di 100) di artisti contemporanei.

Palazzo Pretorio - l'antica sede del comune è una struttura medioevale più volte rimaneggiata con base in pietra e struttura soprastante in mattoni separate fra loro da una cornice con modanatura in pietra. Un'altra cornice simile, subito sotto il tetto, circonda tutto l'edificio. Sulla facciata sono visibili molti stemmi degli antichi podestà e dell'arme del Comune. Tale composizione architettonica è comune a molti edifici pubblici medioevali senesi; conserva, al suo interno, uno dei più importanti musei paleontologici della Toscana.

Collegiata di Santa Maria Assunta - edificata nel 1863 sui resti della antica pieve romanica di S. Maria di Borgo Marturi ha un impianto basilicale a tre navate di forme neoclassiche. Al suo interno interessante è una “Resurrezione” del Botticini, una statua lignea di S. Gregorio ed un organo del 1775 di Antonio e Filippo Tronci. Ad essa affiancata vi è la bella torre campanaria medioevale residuo dell'antico castello di Marturi.

Chiesa di S. Lorenzo - la chiesa, romanico-gotica, più volte rimaneggiata, conserva al suo interno opere degne di nota: un S. Nicola di Neri di Bicci, un crocifisso ligneo di Giovanni D'Agostino e il dipinto della Madonna delle Grazie. La chiesa è inoltre importante perché, nel 1495, vi si incontrarono Girolamo Savonarola e l'Imperatore Carlo VIII come ricorda una lapide.

Santuario di Romituzzo - edificato nel 1400 conserva una immagine della Madonna della Neve (1300) ritenuta miracolosa. L'immagine è così chiamata perché la leggenda vuole che sia stata trovata, sotto un cumulo di neve, da un contadino richiamato dai lamenti da esso provenienti. L'immagine è racchiusa in una bella cornice lignea del 1400. Numerosi sono gli ex-voto appesi alle pareti, alcuni del 1500. Alla fine del 1500 sono stati aggiunti il campanile ed i porticato che cinge interamente la chiesa.

La Chiesa di S. Lucchese - mirabile esempio di architettura gotica toscana; edificata nel 1252 è dedicata a S. Lucchese (o Lucchesio) fondatore dell'ordine dei frati terziari francescani. L'interno, ad una navata, di suggestiva spoglia bellezza, conserva numerose opere di notevole valore artistico: una Immacolata Concezione in terracotta invetriata di Giovanni della Robbia, due affreschi di Bartolo di Fredi (di cui è famosa la Madonna del Cardellino), nella cappella sinistra del transetto le reliquie di S. Lucchese e affreschi di Taddeo Gaddi e di Cennino Cennini; presenti anche affreschi di Arturo Viligiardi (simbolista senese allievo di Duprè). Nella sacrestia è ubicato un armadio con 17 bellissime formelle di Memmo di Filippuccio. Nell'attiguo convento meritano di essere ricordati: l'aula capitolare della fine del XIII secolo, il seicentesco chiostro ed il quattrocentesco refettorio con un affresco raffigurante la moltiplicazione dei pani e dei pesci di Gerino da Pistoia.

La Fontana delle Fate - luogo di grande fascino la Fonte di Vallepiatta, detta delle Fate, è situata sulla strada per la chiesa S. Lucchese tra quest'ultima e la Fortezza. E' tutto ciò che resta dell'antico abitato di Poggio Bonizio che vi sorgeva poco sopra. Costruita da Balugano da Crema all'inizio del 1200, è costituita da sei arcate doppie a sesto acuto che racchiudono una grande vasca in parte alimentata tuttora dall'impluvium soprastante ed in parte da una antica serie di condutture. E' la più grande fontana pubblica in travertino della provincia di Siena.

La Magione di S. Giovanni al Ponte - costruita nel 1100 è un tipico esempio di chiesa e spedale medioevale lungo la via Francigena. Edificata in prossimità di un ponte sul torente Staggia (non più esistente) detto di Bonizio, l'antico Spedale fu gestito anticamente dai cavalieri di Malta e forse precedentemente dai Templari; attualmente è stato restaurato ed è sede di una associazione ricreativa (la Milizia del Tempio). La chiesa è particolarmente interessante perché di semplici forme ad una navata, ad aula; sono presenti due porte di accesso una, la principale, inserita nella facciata, l'altra inserita nella parete laterale, lato strada; quest'ultima permetteva l'ingresso dei viandanti durante la notte, quando gli altri accessi del complesso erano chiusi. Sulla facciata è presente una originalissima finestra “a dente di sega”. Molto interessante è anche l'abside con, all' esterno, 12 mensole (di forme diverse) sostenenti gli archetti pensili dell'abside.