Poggibonsi, eine lebhafte Kleinstadt im Chiantigebiet, liegt der antiken via Francigena (Frankenstraße) entlang.

Die Poggio Imperiale Festung, eine mediceische Festung, die nach dem Plan von Giuliano da Sangallo zwischen 1484 und 1510 erbaut wurde, gründet auf eine schon zuvor bestehende frühmittelalterliche Siedlung und ist über der Ortschaft gelegen und diese beherrschend. Diese Siedlung wurde 1115 von den Florentinern zerstört und danach mussten die Einwohner zum darunter liegende Borgo Marturi ziehen. Dies war bereits seit Anfang des XII Jh. bestehend, da es strategisch an den drei Stadtstaaten Florenz, Siena und Volterra grenzte und bei der Einmündung der zwei Wasserläufe Staggia und Foci in den Fluss Elsa lag.
1155 begann Guido Guerra von den Guidi Gräfen mit der Hilfe der Siener die Errichtung einer neuen Stadt auf dem Poggio Bonizio. Dadurch kam diese neue Stadt unter den Machteinfluss des kaisertreuen (ghibellini) Siena. Dies verursachte die Reaktion der papsttreuen (guelfi) Florentiner und brachte 1270 zu ihrer Zerstörung und zum Wiedererrichtungsverbot. Die Stadt wurde trotzdem unter dem Namen Poggiobonizio wieder angesiedelt und 1313 wurde sie, unter dem Schutz des römisch-deutschen Kaisers Heinrich VII, wieder erbaut. Zu Ehren des Kaisers wurde die neue Stadt Poggio Imperiale genannt.
Mit der Niederlage von Siena durch Florenz gelang Poggibonsi unter die Kontrolle der florentinischen Stadtherrschaft (Signoria); da aber Lorenzo il Magnifico ihre strategische Bedeutung erkannte, gab er Sangallo die Erbauung der Poggio Imperiale Festung in Auftrag.
Zuerst mit der spanischen Herrschaft (Friedensvertrag von Cateau-Cambrésis 1559) und dann mit der, der österreichischen Lothringen (1737 Tod von Giangastone, dem letzten Nachkomme der Medici), begann für Poggibonsi eine lange Niedergangszeit, die weder während der napoleonischen Zeit, noch während der Restauration und der Einheit Italiens überwunden wurde. Das Wiederaufblühen der Stadt begann Anfang XX Jh. dank einem starken industriellen Ausbau, vor allem der Weinbau- und Glasindustrie. Auf diese Zeit lassen sich wichtige Stadtplanungsbeiträge zurückführen, wie z.B. das Abreißen des Mauerrings.
Während des II. Weltkriegs war Poggibonsi Schauplatz heftiger Kämpfe und zwischen Dezember 1943 und April 1944 wurde es von über 50 Bombenangriffe getroffen; dies zu Folge zeigt jetzt diese Kleinstadt moderne und dynamische Züge und ist ein geschäftiges Landwirtschafts- und Verarbeitungszentrum mit zahlreichen Weinhersteller und mehreren Möbelfabriken. Poggibonsis Gemeindeverwaltung von hat sorgfältige Ausgrabungen bei der Rocca Imperiale unternommen, welche immer noch im Gange sind, um die Spuren antiker Bauwerke und einer frühmittelalterlichen Nekropole ans Licht zu bringen, durch die Auffindung von Geräten, Artefakten, menschlichen Überreste von bodenständigen Bevölkerungen, die vorwiegend mit der Züchtung von Kleinvieh bzw. Haustieren beschäftigt waren. Es ist auch ein geschichtlich-naturalistischer Weg festgelegt worden, der mit Erklärungsschildern an wichtigen Stellen, wo auch besondere botanische Arten vorkommen, versehen ist.

Bedeutende Denkmäler:

Der Palazzo comunale (Gemeindepalast)- zwischen 1818 und 1871 erbaut, beherbergt eine interessante Sammlung von über 100 Werke zeitgenössischer Künstlern.

Der Palazzo pretorio- der ehemalige Sitz der Kommune, besteht aus eine mittelalterliche, mehrmals überarbeitete Struktur mit Erdgeschoß aus Steinblöcke und darüberliegende Ziegelsteingeschosse, von einem Steingesims getrennt. Ein anderes ähnliche Gesims befindet sich direkt unter dem Dach und umfängt das ganze Gebäude. An der Fassade wurden die Wappen der ehemaligen Podestà und der Stadt angebracht. Dieser architektonische Aufbau ist in den sienesischen öffentlichen Bauten des Mittelalters üblich. Es befindet sich im Palazzo pretorio eins der wichtigsten paläontologischen Museen der Toskana.

Collegiata di S, Maria Assunta (Kollegiatkirche)- 1863 auf den Überresten der antiken romanischen Pfarrei S. Maria di Borgo Marturi errichtet, zeigt eine dreischiffige Basilikaanlage mit klassizistischem Einfluss. Im Inneren sind eine “Resurrezione” (Auferstehung) von Botticini, eine Holzstatue S. Gregorio darstellend und eine Orgel von Antonio und Filippo Tronci, auf 1775 zurückgehend, bemerkenswert. Nebenan befindet sich der schöne mittelalterliche Glockenturm, ein Überrest des antiken Marturi Schloß.

 

Chiesa di S. Lorenzo- die romanisch-gotische Kirche, die mehrmals stark überarbeitet wurde, ist mit beachtenswerten Werken im Inneren ausgestattet: eine Tafelmalerei von Bicci mit der Darstellung von S. Nicola di Neri, ein Holzkruzifix von Giovanni D’Agostino, ein Gemälde der Madonna delle Grazie. Die Kirche ist besonders bedeutend, denn 1495 trafen sich hier Girolamo Savonarola und Kaiser Karl VIII, wie auch eine Gedächtnistafel daran erinnert.

Santuario di Romituzzo (Wallfahrtskirche)- Anfang XV Jh. errichtet, im Inneren befindet sich ein Bild der Madonna della Neve (auf Ende des XIV Jh. zurückgehend) als wunderbar geschätzt. Laut einer Legende, wurde das Gemälde in einem Schneehaufen von einem Bauer gefunden, der von Klagelaut aus dem Schneehaufen selbst angezogen wurde. Daher stammt auch der Name des Bildes, das jetzt in einem schönen Holzrahmen des XV Jh. hängt. Zahlreiche Votivgaben hängen an den Wänden, einige gehen auch auf das XVI Jh. zurück. Gegen Ende des XVI Jh. wurden auch der Glockenturm und die Laube, die die ganze Kirche umfasst, angelegt.

Chiesa di S. Lucchese- bewundernswerte Beispiel der gotischen Architektur Toskanas; die Kirche wurde 1252 errichtet und S. Lucchese od. Lucchesio geweiht, dem Gründer der Tertiarier des Franziskanerordens.
Im einschiffigen Inneren von eindrucksvollen, kahlen Schönheit gekennzeichnet, befinden sich zahlreiche bemerkenswerte Werke: eine Immacolata Concezione (Unbefleckte Empfängnis) aus glasierter Terracotta an Giovanni della Robbia zuzuschreiben, zwei Fresken von Bartolo di Fredi (seine Madonna del Cardellino ist berühmt), in der linken Querschliffkapelle befinden sich die Reliquien von S. Lucchese und Fresken von Taddeo Gaddi und Cennino Cennini; vorhanden sind auch Fresken von Arturo Viligiardi, einem sienisischen Symbolist, Schüler von Duprè.
In der Sakristei befindet sich ein Schrank, der mit 17 sehenswürdigen Tafeln von Memmo di Filippuccio ausgestattet ist.
Im angrenzenden Kloster sind folgende Werke sehenswürdig: der auf Ende des XIII Jh. datierbare Kapitelsaal, der Kreuzgang, der auf das XVII Jh. zurückzuführen ist und das Refektorium des XV Jh. mit einem Fresko der Darstellung der Brot- und Fischvermehrung von Gerino da Pistoia.

Die Fontana delle Fate- ein sehr reizvoller Ort ist der Vallepiattabrunnen, der sogenannte Feenbrunnen, auf dem Weg zwischen der S. Lucchese Kirche und der Festung. Es ist alles, was von der einst naheliegenden antiker Siedlung von Poggio Bonizio übrig bleibt. Wurde von Balugano da Crema am Anfang des XIII Jh. errichtet und besteht aus sechs doppelten Spitzbogengänge, die eine große Wanne umfassen, deren Wasserversorgung zum Teil vom darüberliegenden Impluvium und zum Teil von mehreren antiken Leitungen kommt. Es handelt sich um die größte öffentliche Brunnenanlage aus Travertin der Siena Provinz.

Die Magione (Haus) von S. Giovanni al Ponte- 1100 errichtet, stellt ein typisches Beispiel einer mittelalterlichen Kirche und Spital auf der Francigena-Straße dar, d.h. Kirche und Armenhaus bzw. Unterkunft für Pilger in einem einzigen Komplex unterbracht. Erbaut in der Nähe einer heutzutage nicht mehr existierenden Brücke über dem Staggia-Bach, auch Bonizio genannt, wurde das antike Spedale (Spital) von den Malteserrittern geführt und zuvor vielleicht von den Tempelrittern. Nachdem die Anlage restauriert worden ist, dient sie jetzt als Sitz eines Freizeitvereins (la Milizia del Tempio). Die Kirche ist besonders interessant, denn es handelt sich um eine einschiffige Saalkirche, die einfache Formen aufweist. Sie ist mit zwei Eingansportalen versehen: das erste Hauptportal ist in der Fassade miteinbezogen, das zweite befindet sich in der Seitenwand auf die Straße und dadurch konnten die Pilger während der Nacht in die Kirche, während die anderen Eingänge der Anlage geschlossen waren. Auf der Fassade befindet sich ein eigenartiges „Sägezahn“-Fenster. Beachtenswert ist auch die Apsis mit, auf der Außenseite, 12 Konsolen unterschiedlicher Formen, die die Hängerundbögen tragen.